Trần Vĩnh Quý quê ở huyện Tích Dương tỉnh Sơn Tây chào đời trong một gia đình nông dân nghèo khổ vào khoảng năm 1915 (tự báo cáo là ngày 14 tháng 2 năm 1915, Tết Nguyên Đán năm 1915), khi ông mới 6 tuổi thì cả nhà chuyển đến thôn Đại Trại rồi ít lâu sau cha ông treo cổ tự vẫn. Hoàn cảnh gia đình túng quẫn buộc Trần Vĩnh Quý phải lao đầu vào làm thuê làm mướn từ khi còn rất trẻ để kiếm sống, vì vậy ông chưa bao giờ được học hành chính quy.

Năm 1942, khi cuộc chiến chống du kích cộng sản gia tăng ở tỉnh Sơn Tây, nơi có huyện Tích Dương bao gồm Đại Trại, quân Nhật siết chặt các làng địa phương và Trần Vĩnh Quý được bầu làm đại diện Đại Trại trong Hiệp hội Chấn hưng châu Á bù nhìn, nhưng đã từ chức và rời làng để rồi bị giam giữ trong trại tập trung vào năm 1943–1944. Chính vì vậy mà ông đã bị giam giữ trong một thời gian ngắn trong vai trò là cộng tác viên bị nghi ngờ nhưng ít lâu sau khi Nhật Bản đầu hàng Đồng Minh vào ngày 15 tháng 8 năm 1945 thì mới được trả tự do.